Манастир Прасквица, унутар своје духовне цјелине чува и посебно значајне примјере иконописа, било да је ријеч о сликарству појединачних икона или иконостасном сликарству.

Икона или Света слика је посебна ликовно-умјетничка врста, јер сам приказ Светог лика или догађаја на њој не исцрпљује њено биће, јер она сем физичке садржи и метафизичку, онтолошку димензију која је чини свештеним и молитвеним предметом и тиме битно издваја из категорије „обичног“ сликарства. Посматрач не доживљава икону само чулно, већ и дубоко духовно, успостављајући с њом активни однос преко упућивања молитве чији је циљ властито обожење.


Изванредно значајну збирка икона манастира Прасквица свједочи о историјској и стилској разноврсности која своје почетке везује за период XI вијека. Управо из XI вијека сматра се да потиче икона са тешко уочљивом представом два непозната светитеља, која услијед знатних оштећења има већи историјски него ликовно-умјетнички значај. Оно што се у овој збирци икона, поред осталих, издваја као посебна вриједност, су поједини дјелови иконостаса који се некада налазио у горњој манастирској цркви Св. Тројице, а за које се претпоставља да је првобитно украшавао Балшину цркву Св. Николе из године 1413. По стилу и натпису који је сачуван изнад царских двери, овај иконостас се сматра за иконописно остварење родоначелника познате бококоторске иконописне школе, породице Димитријевић-Рафаиловић, зографа Димитрија Даскала, као његово посљедње иконописно дјело настало 1714. године. Говорећи о овој иконописној школи архимандрит Дионисије Миковић, књижевник и историчар, истиче: „Свака наша кућа имала је икону Св. Крсне славе и другијех колико је ко хтио! Повиједали нам наши очеви, да су иконе радили мајстори Рафаиловићи из Рисна. Они су се с неким од њих лично познавали. Радили су за душу, а паре су примали тек да се љебом прехране.“ Своје сликарско умјеће Димитрије Даскал ће преузети од свог учитеља мајстора Радула, једног од најцјењенијих сликара-зографа друге половине XVII века и званичног сликара пећког патријарха Максима, који је у Прасквици, године 1681., фрескама живописао цркву Св. Тројице. Постоји претпоставка да су оба мајстора радила на поменутим фрескама као и иконостасу. Од сачуваних икона с овог иконостаса, ликовно су најуспјелије партије са фризом апостола и Деизисном композицијом (Богородица, Христос и Св. Јован) у средини, као и мала икона са представом Св. Тројице у виду три анђела (Гостољубље Аврамово).

Поред ових икона издваја се и Распеће које се некада налазило на иконостасу изнад хоризонталне зоне са апостолима, као и веома оштећена престона икона Богородице са Христом од које су остале видљиве једино главе ликова. Стил Димитрија Даскала карактерише особена декоративност коју ће овај мајстор преузети од свог учитеља, а, такође, и ликови урађени наглашеним графицизмом са несразмјерно великим троугластим главама и израженим широким челом, са скоро дјечијом наивношћу у извођењу цртежа. Извјесна експресивност израза, хладни тонови инкарната лица и употреба тамних умбра сијенки око очију светитеља, представљају још једну особеност овог сликара зографа. Димитрије Даскал се, као и његов учитељ, везује за стару српско-византијску школу оформљену у кругу монашке умјетности Пећке патријаршије, борећи се са временом у коме нове барокне тенденције италокритског манира и, касније, руског импорта продиру у наше крајеве. Од осталих икона везаних за иконопис породице Димитријевић-Рафаиловић које чува прасквичка збирка, ваља истаћи иконе „Успење Богородице“ (XVIII в.), Деизисну икону „Христос на престолу са Богородицом и Св. Јованом“ Рафаила Димитријевића (XVIII в.) једног од најталентованијих сликара – настављача бококоторске иконописне школе, као и дио Деизисне плоче са фризом апостола који се везују за крај XVIII вијека. Поред осталих, у збирци се налази и икона „Богородице са Христом“ и фриз са апостолима и Деизисном представом које је за цркву Св. Николе у Подострогу радио Рафаило Димитријевић, а, такође, и икона „Васкрсења Христовог“ коју је крајем XVIII вијека урадио Рафаилов син, Петар Рафаиловић. Једна од последњих икона из ове ријетко умјетнички плодне иконописне школе је икона са представом „Богородице са Христом“ коју крунишу два анђела, која потиче из 1820. године, а коју је урадио син Петровог брата Василија Рафаиловића, Христифор Рафаиловић. Са Христифоровим синовима Ивом и Јовом изумријет ће, послије скоро двије стотине година, послије дванаест сликара и иконописаца из пет генерација ове породице, ријетко на овај начин континуирана и даровита иконописна, сликарска и умјетничка вјештина.


У низу изузетних иконописних остварења прасквичке збирке икона, као једно од најзначајнијих и са посебним умјетничким вриједностима, истиче се икона Богородица „Страсна“ која зрачи озарујућом, нестварном љепотом, а за коју се претпоставља да потиче из XVII вијека. Ова икона припада кругу италокритске школе поствизантијског ликовног усмјерења, истовремено представљајући и њен највиши домет. Овим се, такође, она сврстава у ред најуспјешнијих дјела иконописног сликарства које данас чувају манастирке ризнице и музејске збирке у Црној Гори. Прасквичка икона Богородица „Страсна“ је икона повећих димензија на којој је фронтално представљена Богородица са Христом Младенцем у рукама. Лијево и десно у нивоу главе Богорородице, по један анђео приноси оруђа Христовог мучења. Овај иконографски тип Богородице која држи Младенца Христа престрашеног симболима свог будућег страдања познат је у византијском сликарству још од XII вијека.

Ентеријер нове цркве Св. Николе украшава велелепна иконостасна преграда, коју је године 1863. иконописао грчки сликар са Крфа Никола Аспиоти по налогу игумана Синесија Давидовића, што је записано на полеђини иконостаса.

Иконостас у цркви Св. Николе припада барокном типу високих олтарских преграда са шест хоризонталних зона икона, укључујући и крст са Распећем који надвисује комплетну иконостасну структуру. Код овог иконостаса посебно се истиче раскошно урађен позлаћени чипкасти дуборез са претежно флоралном орнаментиком карактеристичном, прије свега, за подручје Македоније и Атоса. Распоред композиција на иконама вертикално раздвојеним стубићима са коринтским капителима, а хоризонтално архитравним гредама украшеним геометријском и флоралном орнаментиком, углавном, прати уобичајену шему иконостасних иконографских рјешења, изузев у случају царских двери, гдје су, умјесто представе „Благовијести“, представљени „Цар Костатин“ и „Царица Јелена“ у горњем, и литургичари „Св. Василије“ и „Св. Јована Богослов“ у доњем дијелу. Лијево и десно од царских двери, на бочним дверима, представљени су ликови „Св. Сава архиепископа“ и „Св. Арсенија Српског“. Лијево од царских двери налази се престона икона са представом „Богородице са Христом“ у стојећем положају, док се десно налази престона икона са представом „Христа“. Десно од бочних двери налази се икона са сједећом представом Св. Николе, патрона цркве, док је на лијевој страни представљен Св. Јован. Испод престоних икона налази се ред омањих икона са представама: „Усјековање главе Св. Јована Крститеља“, „Сусрет Марије и Јелисавете“, „Исус и Самарићанка“ и „Смрт Св. Николе“. У хоризонталним зонама иконостаса, изнад престоних икона, представљене су сцене из циклуса „Великих празника“ са централном представом „Тајне вечере“ изнад царских двери. На средишњој икони другог реда представљена је „Св. Тројица“, док се лијево и десно од ње налази шест икона са двојним представама дванаест апостола. Непосредно испод „Распећа“, нејасно се назире сцена „Вечера у Емаусу“, као и сцене из живота и чуда Христових. Као и на осталим радовима које је оставио сликајући претежно иконостасе у црквама будванског подручја (Будва – Св. Тројица, Подострог – Св. Јован, Подмаине – Св. Петка, Борети – Св. Госпођа, Станишићи – Св. Јован, Браићи – Св. Димитрије, Доњи Побори – Св. Недјеља, манастир Градиште – Св. Сава), Никола Аспиоти се и овдје представио као сликар изузетног ликовног сензибилитета. Ослобађајући се старе традиције византијског сликарства, овај сликар је типични представник левантинског барока са примјесама илузионизма и, покаткад, класицизма у рјешавању композиционог плана слике. Теоријско схватање суштинског теоцентричног значења иконе у овом случају се губи уступајући мјесто надолазећој плими антропоцентричног схватања иконе као слике коју барок глорификовано преузима од времена везаног за период ренесансе.

Такође и бројне руске иконе из XVIII и XIX вијека које данас чува манастирска збирка представљају свједочанство блиских културних веза овог најзначајнијег паштровског духовног центра са царском Русијом. На овим, најчешће окованим и декоративним сребром и позлатама богато украшеним, иконама најчешће су представљани Исус Христос, Богородица са Христом, као и Св. Никола коме је манастир посвећен. У истом контексту посебно је занимљива икона са ријетком представом „Св. Герасима Јорданског који разговара са лавом“.

Као што се да наслутити, иконопис манастира Прасквице представља риједак примјер богатства духовног јединства у стилским и иконографским различитостима суштаственог бића иконе као Свете слике.